[Πρώτος Μιθριδατικός Πόλεμος] – Οι λεγεώνες του υπάτου Λεύκιου Κορνήλιου Σύλλα διασπούν τις άμυνες του Πειραιά και ξεχύνονται στην πόλη. Ακολουθεί όργιο σφαγής και καταστροφής.
Η Αθήνα και ο Πειραιάς βρίσκονταν σε πόλεμο με τη Ρώμη μετά από προτροπή του Μιθριδάτη του Ευπάτορος, βασιλιά του Πόντου. Ο Πόντος ήταν την εποχή εκείνη το πιο ακμαίο ελληνικό βασίλειο με την επικράτειά του να καλύπτει σχεδόν το 1/3 της Μικράς Ασίας. Καθώς ο Μιθριδάτης επιθυμούσε ενδυνάμωση της εξουσίας του, εισέβαλε το 89 π.Χ. και κατέλαβε τα εδάφη της Καππαδοκίας, νότια του βασιλείου του. Η Καππαδοκία όμως ήταν ρωμαϊκή επαρχία και η συστηματική εξόντωση όλων των Ρωμαίων της επαρχίας, που έγινε γνωστή ως “ασιατική σφαγή”, προκάλεσε την αντίδραση της Ρώμης και τον 1ο “Μιθριδατικό” Πόλεμο.
Ο Μιθριδάτης προσπάθησε να προκαλέσει πανελλήνια εξέγερση αλλά πολλές πόλεις ή επαρχίες της Ελλάδας τάχθηκαν με το μέρος των Ρωμαίων. Το 88 π.Χ. κατέλαβε τη Δήλο, ιερό νησί και έδρα του μεγάλου ιερού θησαυρού που αποταμιευόταν εκεί, εξόντωσε τη ρωμαϊκή φρουρά και μετέφερε το ταμείο στην Αθήνα μαζί με τον στρατηγό Αριστίωνα και 2.000 στρατιώτες. Ο Αριστίων, Αθηναίος κι ο ίδιος, έπεισε τους Αθηναίους και τους Πειραιώτες να ενωθούν μαζί του στον πόλεμο κατά των Ρωμαίων. Η επιτυχία του, το Δηλιακό ταμείο και κυρίως οι 2.000 στρατιώτες, έπεισαν τους πολίτες των δύο πόλεων.
Ωστόσο, η Ρώμη ήδη βρισκόταν σε πορεία σύγκρουσης. Με τον Λεύκιο Κορνήλιο Σύλλα επικεφαλής, 5 λεγεώνες και ικανή δύναμη ιππικού έφτασε στη Θεσσαλία και οργανώθηκε. Το 87 π.Χ. ο στρατός αυτός κατέβηκε νότια, κατέλαβε αμαχητί τη Θήβα, που από υποστηρικτές του Μιθριδάτη μεταστράφηκαν μόλις είδαν τη δύναμη των Ρωμαίων και σύντομα πολιόρκησε την Αθήνα και τον Πειραιά.
Οι δυνάμεις του Σύλλα επικεντρώθηκαν στον Πειραιά, που αν και προστατευμένος από τα Μακρά Τείχη, θεωρήθηκε πιο ευάλωτος. Οι Ρωμαίοι θα γκρεμίσουν το τμήμα των τειχών που ένωνε τις δύο πόλεις και θα περισφίξουν την πολιορκία εκτελώντας συχνά επιθέσεις κατά των τειχών. Οι Πειραιώτες υπό τον στρατηγό Αρχέλαο θα προτάξουν αποτελεσματική άμυνα αποκρούοντας τις επιθέσεις και απαντώντας με ευρηματικές τακτικές στις περίτεχνες κατασκευές του ρωμαϊκού μηχανικού πολιορκίας κατακαίγοντας τους πύργους και τις σκαλωσιές τους. Οι Ρωμαίοι θα ερημώσουν την αττική ύπαιθρο από κάθε ίχνος ξυλείας κατά τη διάρκεια αυτής της πολιορκίας.
Τελικά, στις αρχές του 86 π.Χ. η πόλη θα λυγίσει, αποτέλεσμα των επίμονων επιθέσεων, της πείνας, που ανάγκασε τους κατοίκους να φάνε ακόμα και τα δερμάτινα δοχεία λαδιού και των δούλων, που είτε από φόβο είτε από φρούδες ελπίδες πως θα απελευθερώνονταν, παρείχαν πληροφορίες στους Ρωμαίους για την κατάσταση στην πόλη και τα σχέδια του Αρχελάου γράφοντάς τα σε μικρά όστρακα (σπασμένα αγγεία) και πετώντας τα από τα τείχη. Ο Σύλλας μάζευε τα μηνύματα, συνέθετε μια μεγαλύτερη εικόνα της κατάστασης και κατόρθωνε να βρίσκεται ένα βήμα μπροστά.
Πρώτη θα πέσει η Αθήνα, που ο Αριστίων δεν είχε κατορθώσει να θωρακίσει τόσο έναντι των επιθέσεων. Οι Ρωμαίοι θα ξεχυθούν στην πόλη κατακαίγοντάς την ενώ ο Αριστίωνας και ένα μέρος θα κλειστούν στην Ακρόπολη όπου θα πολιορκηθούν. Με την πτώση της Αθήνας, ο Πειραιάς έμεινε μόνος και εκτεθειμένος και με τους υπερασπιστές του αποδυναμωμένους από την έλλειψη τροφής και προδομένος εκ των έσω, έπεσε.
Οι Ρωμαίοι ξεχύθηκαν με απίστευτη μανία, σφάζοντας, αρπάζοντας και καταστρέφοντας ό,τι έβρισκαν μπροστά τους, άνδρες, γυναίκες ή παιδιά. Οι δρόμοι γέμισαν με αίμα και οι καπνοί έπνιξαν όλη την περιοχή. Αν και ο Σύλλας είχε διατάξει να μην καταστραφούν οι πόλεις, φωτιές κατακαίουν τα πάντα. Ορισμένες από αυτές πρέπει να άναψαν και οι ίδιοι οι υπερασπιστές, όπως η πυρπόληση του Ωδείου του Ηρώδου του Αττικού, για να μην χρησιμοποιήσουν οι Ρωμαίοι την ξυλεία για πολιορκητικούς σκοπούς κατά της Ακρόπολης.

Η καταστροφή ήταν ολοκληρωτική και ο Πειραιάς και η Αθήνα σχεδόν σβήστηκαν από τον χάρτη. Ο ιστορικός Στράβωνας μάλιστα αναφέρει πως όταν επισκέφθηκε τον Πειραιά αρκετές δεκαετίες αργότερα δεν υπήρχε στη θέση του λιμανιού παρά ένας μικρός οικισμός. Η φήμη του Σύλλα ως καταστροφέα και στερούμενου οίκτου θα τον συνοδεύσει στην κατανίκηση του ίδιου του Μιθριδάτη, το επόμενο έτος αλλά τελικά και στην ίδια τη Ρώμη, αφού ο Σύλλας θα στραφεί και θα καταλάβει την ίδια τη Ρώμη και θα ανακηρυχθεί δικτάτορας, προβαίνοντας σε τεράστιες σφαγές κατά των εχθρών του.