Το ψήφισμα της ποτοαπαγόρευσης του 1920 – η οποία διήρκησε έως το 1933 – σηματοδότησε και την έναρξη των αιματηρών συγκρούσεων μεταξύ των συμμοριών του Σικάγου για τον απόλυτο έλεγχο του λαθρεμπορίου, των τυχερών παιγνίων και της πορνείας, με τα κέρδη τους να φτάνουν σε εξαιρετικά δισθεώρητα ύψη. Οι λιγότερες, εκείνη την εποχή, δικαιοδοσίες των ομοσπονδιακών αρχών – συμπεριλαμβανομένου και του FBI – διευκόλυναν κατ’ ουσίαν την ανομία και βία που επικρατούσε στην πόλη με την κάκιστη πλέον φήμη. Είναι δε χαρακτηριστικό πως το 1924 καταγράφτηκαν 16 συνολικά δολοφονίες, οι οποίες συνεχίστηκαν αδιαλείπτως μέχρι το 1929, όπου έφτασαν το μέγιστο αριθμό των 64 μέσα σε έναν μόνο χρόνο. Αποκορύφωμα όλων ήταν η γνωστή σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου. Επισήμως, το ειδεχθές έγκλημα εξακολουθεί να παραμένει ανεξιχνίαστο, αλλά ανεπισήμως έχει συνδεθεί με τα δύο μεγαλύτερα αφεντικά του Σικάγου, το διαβόητο Αl Capone, γόνο Ιταλών μεταναστών από το Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης, και τον ιρλανδικής καταγωγής George «Bugs» Moran, που ήλεγχαν το νότιο και το βόρειο τμήμα του αντιστοίχως.
Η αδυσώπητη βεντέτα τους ξεκίνησε το 1924 (όταν μέλη της συμμορίας του Capone είχαν σκοτώσει τον Ιρλανδοαμερικανό Deanie O’Banion, επιστήθιο φίλο και μέντορα του Moran) και αντανακλάται στις αλλεπάλληλες απόπειρες δολοφονίας εκατέρωθεν με αξιοσημείωτη εκείνη του Moran ο οποίος, έχοντας πληροφορηθεί πως ο Capone θα γευμάτιζε με τους συνεργάτες του στο ξενοδοχείο Hawthorne στο Cicero του Illinois, μετέβη με έξι αυτοκίνητα και γάζωσε με τους άντρες του το κτίριο. Οι αστυνομικοί συνέλεξαν περισσότερες από 1.000 κάλυκες, αλλά ο Capone είχε γλυτώσει τη ζωή του. Αυτό όμως ούτε τον φόβησε ούτε τον πτόησε. Αντιθέτως τον πείσμωσε, ειδικότερα όταν έμαθε πως ο Moran τον είχε επικηρύξει για 50.000 δολάρια, και διέταξε την πλήρη εξολόθρευση της συμμορίας του.
Έτσι φτάνουμε στη 14η Φεβρουαρίου του 1929 στο γκαράζ της οδού North Clark 2122 στο Βόρειο Σικάγο. Επτά μέλη της συμμορίας του Moran (μεταξύ των οποίων και δύο από τους σκληρότερους εκτελεστές του, οι Frank και Peter Gusenberg ανέμεναν μια παρτίδα με παράνομο ουΐσκι στις 10:30 το πρωί. Τέσσερις άντρες του Capone, οι δύο με αστυνομική περιβολή και οι άλλοι δύο με πολιτικά έφτασαν στο χώρο. Ο ίδιος ο Moran ήταν καθ’οδόν, έχοντας ήδη αργοπορήσει. Μόλις αντίκρισε από κάποια απόσταση τους «αστυνομικούς», θεώρησε πως οι άνδρες του επρόκειτο να συλληφθούν για λαθρεμπόριο και έτσι έμεινε εκτός. Εν τω μεταξύ, μέσα στο γκαράζ οι εφοδεύοντες ζήτησαν από τους επτά να παραταχθούν στραμμένοι προς στον τοίχο και τους εξετέλεσαν. Ο Moran λοιπόν στάθηκε εκπληκτικά τυχερός, γλυτώνοντας τη ζωή του για όχι περισσότερα του ενός ή δύο λεπτών. Όταν έφτασε η αστυνομία, βρήκε έναν να αναπνέει ακόμη, τον Frank Gusenberg, αλλά όταν του ζητήθηκε να μιλήσει, εκείνος τήρησε τον κώδικα σιωπής απαντώντας πριν εκπνεύσει: «κανείς δε με πυροβόλησε». Από το σημείο πάντως συγκεντρώθηκαν 70 κάλυκες από υποπολυβόλα Thompson.
Από τους μόνο δύο αυτόπτες μάρτυρες, η αστυνομία κατέληξε στο μοναδικό συμπέρασμα πως δύο θύτες ένστολοι και δύο με πολιτικά εισήλθαν στο γκαράζ. Όταν ο Moran ρωτήθηκε από ρεπόρτερς για το συμβάν, σχολίασε πως μόνο ο Capone εκτελεί έτσι. Την ίδια απάντηση έδωσε σαρκαστικά και ο Capone («ο μόνος που εκτελεί με αυτόν τον τρόπο είναι ο Moran») όταν ρωτήθηκε σχετικώς, ευρισκόμενος στη Φλόριντα όπου είχε μεταβεί για να κατασκευάσει το άλλοθί του. Επτά χρόνια αργότερα, την ίδια ημέρα, και ενώ ο Capone ήταν ήδη φυλακισμένος, ένας από τους τέσσερις πρωταγωνιστές εκείνης της σφαγής, ο Jack McGurn, γαζώθηκε σε συνωστισμένο χώρο bowling. Ο εκτελεστής πιθανότατα ήταν ο ίδιος ο Moran αλλά, ελλείψει στοιχείων, δεν καταδικάστηκε ποτέ.
Η σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου αποτέλεσε το τέλος των απεχθών συγκρούσεων συμμοριών, έχοντας άμεσο αντίκτυπο στην όλη δράση του Moran. Επειδή είχε χάσει σημαντικό αριθμό ανδρών, δεν μπόρεσε να διατηρήσει τον έλεγχο της περιοχής του και στράφηκε κατόπιν σε απλές ληστείες, μέχρι που συνελήφθη το 1946 και πέθανε στη φυλακή το 1957 από καρκίνο του πνεύμονος. Έτσι το απόλυτο αφεντικό του Σικάγου έμεινε ο Capone του οποίου το εισόδημα από όλες τις παράνομες δραστηριότητές του υπολογιζόταν σε περίπου 60 εκατομμύρια ετησίως, ενώ τα καθαρά κέρδη του το 1927 έφτασαν τα 100 εκατομμύρια δολάρια.
Αντίκτυπο όμως είχε το συμβάν και για τον ίδιον τον Capone, σηματοδοτώντας την αρχή της πτώσης του, αφού είχε καταστεί ο πλέον διαβόητος γκάνγκστερ της χώρας με τις εφημερίδες να τον αποκαλούν «νούμερο ένα δημόσιο εχθρό». Το FBI άρχισε να παρακολουθεί στενότερα τη δράση του, αφότου δεν ανταποκρίθηκε σε κλήση της ομοσπονδιακής κριτικής επιτροπής το Μάρτιο του 1929. Όταν τελικά εμφανίστηκε και κατέθεσε, οι ομοσπονδιακοί πράκτορες τον συνέλαβαν για περιφρονητική στάση προς το δικαστήριο. Πλήρωσε όμως εγγύηση και αφέθηκε ελεύθερος, για να συλληφθεί αργότερα (το Μάϊο συγκεκριμένα) στη Φιλαδέλφεια με την κατηγορία της παρανόμου οπλοκατοχής. Εξέτισε εννέα μήνες φυλάκισης όπου και αφέθηκε ελεύθερος για καλή συμπεριφορά.
Το Φεβρουάριο του 1931, καταδικάστηκε εκ νέου από το ομοσπονδιακό δικαστήριο σε έξι μήνες στη φυλακή του Cook County στο Illinois. Στο ενδιάμεσο, το Υπουργείο Οικονομικών είχε ξεκινήσει ελέγχους για τα εισοδήματά του. Μετά από ενδελεχή έρευνα, ο ειδικός πράκτορας Frank Wilson μαζί με μέλη της Υπηρεσίας Εσωτερικών Υποθέσεων μπόρεσαν να στοιχειοθετήσουν κατηγορίες εναντίον του και να τον φέρουν ενώπιον νέου δικαστηρίου για υπόθεση φοροδιαφυγής τον Ιούνιο του 1931. Καταδικάστηκε σε 11 χρόνια φυλάκιση, πρώτα στην Ατλάντα και αργότερα στο Αλκατράζ, από όπου αφέθηκε ελεύθερος το 1939 και πέθανε στο σπίτι του στη Φλόριντα οκτώ χρόνια αργότερα.
